Сергей Бобровский в 2019 году подписал с «Флоридой» контракт на семь лет. Соглашение гарантировало ему среднегодовой доход в размере 10 миллионов долларов. Таким образом, Сергей стал одним из двух самых высокооплачиваемых голкиперов НХЛ.
На протяжении последующих пяти лет хоккейные аналитики и американская пресса регулярно называли контракт Бобровского «одним из худших в НХЛ». А в 2020 и 2021 годах, когда у Сергея случился игровой спад – даже «абсолютно худшим». Эксперты авторитетных спортивных изданий прямо заявляли, что «нестабильный вратарь не заслуживает такой зарплаты».
Тем не менее, «Флорида» с Бобровским в составе сыграла в трёх финалах Кубка Стэнли. И если в 2023 году завоевать трофей не удалось, то в 2024 и 2025 годах «Пантеры» стали безоговорочно лучшим клубом лиги. А Сергей Бобровский – одним из кандидатов на Конн Смайт Трофи - приз лучшему игроку плей-офф НХЛ.